Quimica Organica

La química orgánica constituye una de las principales ramas de la Química. debido al gran numero de compuestos que estudia. Los cuales tienen como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí se le llama con frecuencia Química del carbono.

El numero de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles mas. Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc.. y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un numero reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxigeno, el nitrógeno, los halogenos y unos pocos mas.

Desarrollo de la Química Orgánica

Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos(purpura) y ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azucares.

Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logro sintetizar la urea a partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos. Kekule, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de mas de cincuenta mil nuevos compuestos por año.

¿Cual es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

El Átomo de Carbono

La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro mas externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble(Neón) por compartimento de sus electrones mas externos con los de otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:

• Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones
• Enlace doble: Se comparten dos pares de electrones
• Enlace triple: Se comparten tres pares de electrones

Formulas De Compuestos Orgánicos

• Formula Empírica o Molecular: Expresa los elementos que constituyen la molécula y el numero de cada uno de ellos Ej:

C4H8       C2H6O 

• Formula Semidesarrollada: en ella, ademas, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena Ej:

CH2=CH-CH2-CH3     CH3-CH2OH

• Formula Desarrollada: Se expresa en ella como están unidos entre si los átomos que constituyen la molécula Ej:

• Formula Estructural: Se recurre en ella a  "modelos especiales" que sirven para construir las moléculas, observa su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta formula de la forma real de la molécula.

Nota:Las formulas semidesarrolladas son las que se utilizan con mas frecuencia

Nomenclatura de la Química Orgánica 

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos son las dados por IUPAC (International Union of Pure and Appliedd Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971, Son el resultado de la sistematización acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son mas frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Según el tipo de enlace carbono-carbono:

-Alcanos(Parafinas

-Alquenos (olefinas)

-Alquinos (acetilenos)

Según el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cíclicos

Hidrocarburos aromáticos (cíclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocíclicos

-Policíclicos condensados

Derivados Halogenados

    R-X (X=F, Cl, Br, I)

Compuestos Oxigenados

-Alcoholes             R-OH

-Fenoles                Ar-OH

-Éteres                  R-O-R

-Aldehídos             R-C

-Cetonas

-Ácidos carboxilicos

-Esteres (y sales)

Compuestos Nitrogenados

-Aminas                 R-NH2

-Amidas

-Nitrilos 

-Nitro-compuestos R-NO2

Tabla de Funciones Orgánicas

Hidrocarburos.Generalidades

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono y hidrógenos atendidos por estructuras de cadenas carbonadas, pueden ser:

a.Aclicos: Son hidrocarburos de cadenas abiertas

Existen 2 tipos de cadenas abiertas

-Cadenas Lineales: Los átomos de carbono pueden escribirse en linea recta

Ej:                CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

-Cadenas Ramificadas: Están constituidas por 2 o mas cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal mas larga se denomina cadena principal la cadena que se enlaza con esa se llama "Ramificaciones"

Ej. 

      3-Etil-2-metilpropano

b. Cíclico: Son hidrocarburos de cadenas cerradas, formadas al unirse átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de cíclicos.

Ej: Ciclobutano

Existe un tipo muy especial de hidrocarburo cíclico son los hidrocarburos aromáticos, llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o cíclico con enlace sencillo y dobles alternos(Enlaces Conjugados) lo que confiere al compuesto una gran estabilidad el hidrocarburo aromático por excelencia es el benceno:

Hidrocarburos Saturados, Parafinaso o Alcanos.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

Alcanos de Cadena Lineal:
Su formula empírica general es CnH2N+2, siendo N el numero de átomos de carbono. Forman series homologas. Se llama así a un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el numero de átomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el numero de átomos de carbono que tiene, y la terminación -ano, que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los 4 primeros términos de la serie son: met-(! C). et-(2C), prop-(3C) y but (4C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent-,hex-.hept-,oct-,non-, etc Ejemplos:

CH4     CH4 (metano)
C2H6    Ch3-Ch3(etano)
C3H8   CH3-CH2-CH3(propano)

Radicales Univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.

Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por perdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminación -ano por -il o -ilo. Ejemplos:

Molécula                                   Radical                                         Nombre del radical
CH4                                       CH3-                                            Metil o metilo
Ch3.Ch3                                 CH3-CH2-                                   Etil o etilo
CH3-CH2-CH3                        CH3-CH2-CH2-                         Propil o propilo
CH3-CH2-CH2-CH3                CH3-CH2-CH2-CH2-                Butil o butilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3        CH3-CH2-CH2-CH2.CH2-       Pentil o pentilo

Y así sucesivamente.
Pueden existes radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a una cadena radical mas larga. Se indica el carbono al que esta unido el grupo metilo, por un numero "Localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho numero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de el por un guion.
Ejemplo:

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. son:
                              isobutilo (2-metilpropilo)
                               neopentilo (2,2-dimetilpropilo)
          sec-butilo (1-metilbutilo)

       





    terc-pentilo (1,1-dimetilpropilo)

Alcanos de cadena ramificada

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:

• Se elige como cadena principal la cadena linea que tenga mayor numero de atomos de carbono
• se enumera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nuemros mas bajos a los carbonos que poseen ramificaciones
• se nombran los radicales por orden alfabético precedidos de su numero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabano en -ano.

Ejemplos:

Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos

Son hidrocarburos que presentan uno o mas dobles enlaces entre los atomos de carbono. La formula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n
Ejemplo: CH2=Ch-CH2-CH3

Alquenos con un solo enlace doble.
se nombran con las siguientes normas:

• Se elige la cadena mas larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación -ano del alcano correspondiente, por -eno
• Se numera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace. El localizaodr de este es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.
• La posición del doble enlace se indica mediante el numero localizador, que se coloca delante del nombre. Ejemplos:

CH3-CH=CH-CH2-CH3  2-penteno

• Si es ramificado, se toma como cadena principal la mas larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.